Карьера в НБА
Выступая за школу «Гарфилд», Рой стал одним из лучших игроков и был претендентом на высокий номер драфта НБА 2002 года, но не стал выставлять свою кандидатуру, а поступил в Вашингтонский университет. После четырёх лет учёбы и выступления за «Вашингтон Хаскиз» был выбран «Миннесотой» под шестым номером на драфте 2006 года, после чего сразу обменян в «Портленд Трэйл Блэйзерс» на защитника Рэнди Фоя.
Дебют Роя в НБА состоялся в его родном городе в матче против «Сиэтл Суперсоникс», в котором он набрал 20 очков. Набирая в сезоне по 16,8 очка, 4,4 подбора и 4 передач в среднем за игру, Рой был признан лучшим новичком годаи вошёл в символическую сборную новичков НБА, несмотря на то, что провел лишь 57 матчей.
Рой начинал в стартовой пятерке первые 48 игр сезона 2007-08 года, набирая в среднем 19,1 очков, 5,8 передачи и 4,6 подбора. Он также привел Портленд к серии побед из 13 игр в декабре. Рой впервые был приглашен на Матч всех звёзд НБА 2008 года в качестве запасного игрока и, набрав 18 очков, вместе с Крисом Полом и Амаре Стадемайром стал самым результативным игроком сборной Запада. Брендон, вместе с одноклубником Ламаркусом Олдриджом также принял участие в матче новичков против второгодок на стороне второгодок. Портленд закончил сезон с показателем побед-поражений 41-41, что оказалось не достаточно для попадания в Плей-офф.
В сезоне-2008/09 ведомый Роем «Портленд» выиграл 54 встречи регулярного чемпионата. Рой был приглашен на Матч всех звёзд НБА 2009 года в качестве запасного игрока и, набрав 14 очков, вместе с Крисом Полом, Пау Гасолем, Шакилом О’Нилом и Тони Паркером стал 3-м результативным игроком сборной Запада. В плей-офф Портленд уступил «Хьюстон Рокетс» в первом раунде со счетом 2-4. По итогам Рой вошёл в символическую сборную звёзд НБА.
В следующем сезоне Рой был снова приглашен на Матч всех звёзд НБА в качестве запасного игрока, однако Брэндон не принял участие в матче из-за травмы полученной в последней игре перед звёздным уик-эндом, его заменил Крис Каман. Очередная артроскопическая операция на правом колене в мае 2010 года поставила крест на участии Роя в плей-офф 2010. Но на зло прогнозам защитник вернулся уже через восемь дней, помог «Портленду» победить «Финикс Санз» в четвёртом матче серии, вот только выйти в следующий раунд все равно не удалось. По итогам сезона был включен в сборную звёзд НБА.
Рой перенес операцию на коленях в 17 января 2011 года, пропустив звзёздный Уикэнд, в результате чего закончил сезон 2010/2011 с катастрофически низкими для себя показателями – 12,2 очка в 47 играх. В первом раунде плей-офф НБА 2011 года Блейзерс столкнулись с «Даллас Маверикс». Проигрывая в серии 0-2, в 3 игре Рой набрав 16 очков за 23 минуты выйдя со скамейки помог одержать победу Портленду со счетом 97-92. В 4-й игре серии Даллас вел со счетом 67-44. В четвёртой четверти, Рой набрал 18 очков, включая победный мяч забитый за 49 секунд до конца встречи и Портленд одержал невероятную победу 84-82 сравняв счет в серии. Однако Блейзерс уступили будущему чемпиону «Даллас Маверикс» в оставшихся двух играх, но это дало надежду, что Рой будет играть снова в следующем сезоне.
Перед началом сезона 2011/12 Брендон Рой в возрасте 27 лет объявил о завершении спортивной карьеры из-за проблем с коленями. «Портленд» официально амнистировал контракт защитника
Через год защитник вернулся в НБА, подписав двухлетний контракт с «Тимбервулвс», однако сыграл всего в пяти матчах, после чего получил травму колена и перенес операцию